Spirotetronates constitute a large family of natural products that have attracted significant attention due to their intriguing structures and broad biological activities. These compounds share a common spirocyclic 4-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-dien-2-one unit, whose synthesis has been actively pursued by chemists. In this review, we highlight various approaches to accessing diversely substituted spirotetronates, including methods that enable the total synthesis of selected natural targets. The Diels–Alder/Dieckmann route originally reported has been extensively developed and encompasses various diastereoselective processes. Although enantioselective transformations have been reported, they remain scarce. Additionally, although less explored, alkylation of ketones has been employed for the synthesis of alkoxyfuran-2(5H)-one scaffolds, and selected ring-forming strategies have been investigated to construct pre-functionalized cyclohexyl backbones. Les spirotétronates constituent une vaste famille de produits naturels qui ont suscité un intérêt considérable en raison de leurs structures fascinantes et de leurs activités biologiques variées. Ces composés partagent une unité spirocyclique commune, à savoir le (S)-4-hydroxy-1-oxaspiro[4.5]deca-3,7-diène-2-one, dont la synthèse a fait l'objet d'intenses recherches par les chimistes. Dans cette revue, nous présentons diverses approches permettant d'obtenir des spirotétronates substitués de manière diversifiée, y compris des méthodologies permettant la synthèse totale de cibles naturelles spécifiques. La voie de synthèse Diels-Alder/Dieckmann, initialement décrite, a été largement développée et inclut divers processus diastéréosélectifs. Bien que des transformations énantiosélectives aient été rapportées, elles demeurent rares. Par ailleurs, bien que moins étudiée, l'alkylation des cétones a été employée pour la synthèse de squelettes alkoxyfuran-2(5H)-one, et certaines stratégies de formation de cycles ont été explorées pour construire des structures cyclohexyle pré-fonctionnalisées.

Aurélien Brion

Luc Neuville

Géraldine Masson

Comptes Rendus Chimie

COMPTES RENDUS - CHIMIE 是免费、开放获取和同行评审的电子科学期刊，发表原创研究文章。它是 ACADÉMIE DES SCIENCES 出版的七种期刊之一。其目标是使研究人员能够快速与国际科学界分享他们的工作。COMPTES RENDUS - CHIMIE 还发表期刊文章、主题问题和反映 ACADÉMIE 历史的文章DES SCIENCES 及其当前的科学活动。

Comptes Rendus Chimie is a free, open-access, and peer-reviewed electronic scientific journal that publishes original research articles. It is one of the seven journals published by the Académie des Sciences, aimed at enabling researchers to quickly share their work with the international scientific community. Comptes Rendus Chimie also publishes journal articles, thematic issues, and articles reflecting the history of the Académie des Sciences and its current scientific activities.

《Comptes Rendus Chimie》是一本免费、开放获取并经过同行评审的电子科学期刊，专注于发表原创研究文章。它是法兰西科学院出版的七种期刊之一，旨在帮助研究人员迅速与国际科学界分享他们的研究成果。此外，《Comptes Rendus Chimie》还刊登期刊文章、专题问题以及反映法兰西科学院历史和当前科学活动的文章。

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化学	4
化学, 化学综合	4

Stereoselective strategies to access spirotetronate natural products

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